м-Фенилендиамин

26.08.2022

м-Фенилендиамин — органическое вещество, ароматический диамин с формулой 1,3-C6H4(NH2)2. Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.

Получение и лабораторная очистка

м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле.

В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет.

Физические свойства

м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основных органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах).

Химические свойства

м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства волокон. При обработке избытком азотистой кислоты данное соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель бисмарк коричневый. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана.

Применение

Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), синтезируемого по реакции с хлорангидридом изофталевой кислоты. Данный материал обладает высокой температурной устойчивостью и огнеупорностью. Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей.

Физиологическое действие

Мета-Фенилендиамин особо токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.

1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.

ПДК в рабочей зоне - 0,1 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76.

ЛД50 на мышах - около 110 мг/кг (при пероральном введении).



Имя:*
E-Mail:
Комментарий: