Ангеликовая кислота

10.11.2022

Ангеликовая кислота ((Z)-2-метилбут-2-еновая кислота, α-Метилкротоновая кислота, транс-1,2-диметилакриловая кислота) — одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота, транс-изомер тиглиновой кислоты. Представляет собой лабильную форму, в то время как тиглиновая кислота — стабильную. Твёрдое вещество, растворимое в воде.

Получение

  • Ангеликовая кислота содержится в виде эфира в масле римской ромашки и корне дягиля лекарственного, из которых может быть получена путём экстракции.
  • Может быть получена и синтетически. Например, дегидратацией α-окси-α-метилмасляной кислоты:

CH 3 CH 2 C ( OH ) ( CH 3 ) COOH → k a t CH 3 CH = C ( CH 3 ) COOH + H 2 O {displaystyle {ce {CH3CH2C(OH)(CH3)COOH ->[kat] CH3CH=C(CH3)COOH + H2O}}}

Физические свойства

Ангеликовая кислота представляет собой твёрдое вещество, растворимое в спирте, эфире, горячей воде. Более сильная кислота, чем тиглиновая. Теплота сгорания составляет 635 ккал/моль.

Химические свойства

  • Под действием разбавленной щёлочи, концентрированной серной кислоты, небольшого количества брома или при нагревании изомеризуется в тиглиновую кислоту, будучи менее стабильным стереоизомером. Впервые это установил немецкий учёный И. Вислиценус в 1896 году.
  • Вступает в реакции этерификации, однако с меньшей скоростью, чем тиглиновая кислота, ввиду больших пространственных затруднений.

Применение

Ангеликовая кислота применяется в производстве лекарственных средств, к примеру, производных пиразолидона, душистых веществ в парфюмерии, к примеру, эфиров ангеликовой кислоты и гераниола, фарнезола, спиртов с количеством атомов углерода от 8 до 15. Также нашла применение в качестве ароматизирующих добавок к пищевым продуктам..



Имя:*
E-Mail:
Комментарий: